Polisy ubezpieczeniowe zostały zakupione ponad rok przed ślubem, a nie w ciągu kilku tygodni. Wyrachowani oszuści kupowali polisy blisko aktu. Czternaście miesięcy sugerowało albo nadzwyczajne planowanie długoterminowe, albo polisy kupowane zwyczajowo, w sposób, w jaki robiła to większość młodych nowożeńców. Mimo to Dellray postanowił ponownie porozmawiać z rodziną.
Ojciec Ryana, Douglas Calloway, miał 78 lat i owdowiał. Matka Ryana, Lorraine, zmarła na raka w 2015 roku. Spotkał się z nim w jego kuchni. Był ostrożnym człowiekiem, który metodycznie odbudował swoje życie po ogromnych stratach. Kiedy Dellray położył fotografię na stole, Douglas przez chwilę wpatrywał się w nią bez słowa.