Oszustwo ubezpieczeniowe było oczywistą hipotezą. Jeśli para upozorowała swoją śmierć za wiedzą rodziny, to oprócz stanowych opłat ubezpieczeniowych doszło do federalnego oszustwa pocztowego – 280 000 dolarów w 1994 roku, ponad 600 000 dolarów skorygowanych na dzień dzisiejszy. Dellray zapisał to na górze swojego notatnika, choć nie do końca to kupił.
Agentka specjalna Dani Marsh, świeżo przeniesiona z wydziału przestępstw finansowych, została przydzielona jako jego partnerka. Przestudiowała zdjęcie, obróciła je raz w stronę światła, a następnie odłożyła. Zadała pytania, które krążyły mu po głowie: „Jeśli Callowayowie to wysłali, to dlaczego anonimowo? A jeśli nie, to kto to zrobił i czego teraz chce?”