Tessa spędziła siedem lat wspinając się po szczeblach kariery w Vanguard Creative, średniej wielkości agencji marketingowej w Portland, która znacznie przewyższała swoją wagę. Uwielbiała tę pracę – burze mózgów, uruchamianie kampanii, mały dreszczyk emocji związany z obserwowaniem, jak nudny produkt staje się obowiązkowym nagłówkiem klikanym z powodu czegoś, co wymyśliła o 3 nad ranem.
Jej portfolio błyszczało regionalnymi nagrodami, a klienci zwracali się do niej po imieniu. Była nie tylko dobra w swojej pracy; żyła w niej, a jej współpracownicy żartowali, że neonowe pomysły na jej tablicy praktycznie brzęczały.